У результаті обміну між командами Бостон Селтікс та Портленд Трейл Блейзерс, розігруючий Дрю Голідей перейшов у склад Портленда, а за нього до Бостона перейшов Анферні Саймонс і два вибори у другому раунді. Голідей приєднався до Бостона перед сезоном-2023/24 і разом з командою виграв чемпіонат НБА. У минулому сезоні він відзначився середніми показниками 11,1 очка, 4,3 підбирання та 3,9 передачі на матч.